至正二十五年(公元1365年)朱元璋大举进攻张士诚，通过数次外围战，张士诚遭受重大创伤，湖州和杭州相继告失，张士诚赖以生存的两位结义兄弟张天祺和潘元明也以背叛的方式宣布了“不求同年同月同日生，但求同年同月同日死”的可笑。对此，欲哭无泪的张士诚预感到情势不妙，但却无计可施。
至正二十六年(公元1366年)十一月二十五日，徐达率大军对平江实行了包围。
平江在历史上原本就有第一坚城的名号，而张士诚对于自己的老窝又是格外重视，在修筑城防工事上可谓不惜血本。这平江城共有八个门，分别是葑门、虎丘门、娄门、胥门、阊门、盘门、西门、北门。每个门的城墙都极其坚固，是用大块条石混合糯米制成，城上设置有固定的弓弩位，攻城者，只要一靠近城墙，瞬间便会被射穿。
想一口吞下平江，那是白日做梦。，这一次徐达也学乖了，他没有选择硬攻平江，而是借鉴了上一次朱元璋围攻陈理所困守的武昌的策略，徐达一到平江，没有马上选择立即攻城，而是采取了围而不打的攻城方法——锁城法。具体操作如下。
一、明确分工，各司其职。徐达和常遇春、汤和、康茂才各负责围困一座城门;
二、步步为营，步步设防。徐达在城外筑起了长围，层层设防，彻底斩断了平江与外面的一切联系;
三、大兴土木，筑垒建堡。朱军筑雕楼三层，再造耸天木塔，高度欲与城中佛塔试比高，可以把城里的一举一动看得清清楚楚，明明白白，真真切切;
四、虚张声势，攻防有序。一切准备就绪后，徐达命士兵在雕楼和高塔上架起弓弩、火铳和火炮，二十四小时不间断向城里轰炸。
尽管如此，张士诚带领平江城里的士兵进行了顽强的坚守，对于徐达打出的“你们已经被包围，投降才是唯一出路”的攻心战略，张士诚选择回击的不是言语，他觉得一切语言都是苍白无力的，他选择了独立城墙，以断箭的方式表明自己誓与城池共存亡的坚定决心。
劝降未果后，徐达进一步加大了对平江城的轰炸力度，我虽然暂不主动攻城，但通过轰炸一来可以摧毁你的军事基地，二来震慑敌人士兵的士气，三来让你无处可藏。
果然，五个月后，效果就显现出来了。平江城面临最大的危机是缺粮。因为缺粮，城里的军民开始了漫长的寻找食物之旅，天上飞的，地上爬的，水里游的吃完后，到只能选择人吃人了。弱肉强食，没办法，为了活下去，什么仁义道德，什么手足之情，统统都抛到脑后了，活着才是硬道理，这叫适者生存嘛。
这时，朱元璋亲自出马了，他写了两封信，一封信给徐达。信里只有一句话“将在外，君不御，古之道也。自后军中缓急，将军便宜行之。”意思就是说，平江的事你可以自己做主和决定，该怎么办就怎么办，你看着办。
这是对徐达的绝对信任。徐达看完信后，感动得热泪盈眶，更加坚定了攻克平江的决心和信心。
与此，朱元璋还写了封亲笔信给张士诚，并美其名曰慰问，但实际上是劝降。信的开头是“一别经年，别来无恙否”之类的客套话，客套之后便是来“实际”的了，信的大致内容有两点一是苦海无涯，回头是岸;二是浪子回头金不换。
对此，已陷入绝境的张士诚的回信也很客气，首行是用“谢谢”表达心情，然后回了两个关键词一是不到一刻，不轻意言败;二是人生自古谁无死，留取丹心照汗青。，他的意思很明显，拒绝投降。
这一次突围前，张士诚进行了总动员，大致内容就是说，不成功便成仁之类的话。此时在平江城的将士都是跟随张士诚的嫡系部队，自然个个摩拳擦掌，表示誓死保卫主公冲出重围，他日东山再起。俗话说，军民同心，齐力断金。这话一点不假，，这一次当张士诚下达突围令后，士兵们按既定计划，奋勇向前，直扑守在胥门的常遇春。但张士诚却选择了坚守到底。，在此期间，张士诚还组织了三次突围战，但结果却是一样的未遂。一次突围，张士诚本来有机会远走高飞的，但却被自己的亲弟弟张士信给搅黄了。
常遇春素来以勇猛著称，但见了这些杀红了眼、不要命的士兵，也只有败退的份儿。眼看就要突围成功了，但就在这个节骨上，张士诚的弟弟张士信木头木脑的，他根本就没有看清形势，还以为双方在僵持，于是突然鬼使神差地叫道“大哥，士兵们都累了，还是先歇歇再突围吧。”说完不等张士诚表态，居然擅作主张地鸣金收兵了。
张士诚带领士兵正要扬长而去，被张士信这一搅和，还没弄明白怎么回事，只得上前去“质问”张士信，结果这时，缓过神来的常遇春马上组织士兵开始了反攻。万般无奈之下，张士诚只好选择了退回城内。
就这样，张士诚第三次突围以这种戏剧性的方式宣告结束。随后，张士诚再也没有能力组织士兵突围了，因为不久张士信便在“将功赎罪”的防守战中英勇牺牲了。
至正二十七年(公元1367年)九月初八，在对平江围攻了长达十个月后，徐达终于下达了的总攻令。结果这次平州城的士兵因为饿，连走都走不动了，更别说防守了。很快便攻破了葑门，接着其他城门相继失守。城破，人散。张士诚的女婿、守将潘元绍等人选择了投降，而张士诚却选择了死战到底。带领二三万残卒在万寿寺东街展开巷战，但此时已是回天无力了。
失败后张士诚逃回王府，泪眼婆娑地对他的妻子刘氏说“鸟之将死，其鸣也哀，人之将死，其言也善，只是不知我死之后，夫人该何去何从啊!”
“生是你的人，死是你的鬼。”刘氏说着，毅然决然地跳入了宫外的大火中。
张士诚将要跃入火海中那一瞬间，一名亲信拦腰死死抱住他，正在这时，朱军已冲进了王府来……张士诚了阶下囚。